Furfurol C5H4O2 (2 –furankarbaldehid, furfural) — aldehid, furanın törəməsidir. Təzə çovdar çörəyi və badam iyi verən mayedir.
Furfurol | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C₅H₄O₂[1] |
Molyar kütlə | 0 kq[1] |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,8930 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 161,7 °S |
Qaynama nöqtəsi | -36,5 °S |
Buxarın təzyiqi | 2 ± 1 mm Hg[2] |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 98-01-1 |
PubChem | 7362 |
RTECS | LT7000000 |
ChEBI | 34768 |
ChemSpider | 13863629 |
Furfurol müxtəlif kənd təsərrüfatı tullantılarının (qarğıdalı saplağı, kəpəkn, saman), həmçinin oduncağın sulfat turşusu ilə qaynadılmasından alına bilər. Bu zaman hemisellülozanın hidrolizi baş verir, əmələ gələn pentozalar, xüsusilə ksiloza sulfat turşusunun təsiri altında dehidratlaşmaya uğrayır ki, bu da furfurolun əmələ gəlməsinə gətirib çıxarır. Furfurol su buxarları ilə birlikdə ayrılır.
Furfurol – yüksək temperaturda (tqay=161,7 °C) qaynayan sarı mayedir. Polyar üzvi həlledicilərin əksəriyyətində asanlıqla həll olur, suda və alkanlarda isə cüzi həll olur.
Aldehidlər üçün xarakterik olan reaksiyalara daxil olur. Furfurolun furan halqası aromatikliyə malik olduğundan o, kimyəvi xassələrinə görə bir qədər benzaldehidə bənzəyir. Furfurol benzaldehid kimi qələvinin təsiri altında Kannisarro reaksiyasına daxil olaraq furankarbon turşusunun duzuna və furfuril spirtinə parçalanır.
2C5H4O2 →KOH C4H3COOK + C4H3OCH2OH
Havada furfurol öz-özünə oksidləşir, nəticədə qarışqa turşusu və 2-formilakril turşusu əmələ gəlir. Dils-Alder reaksiyasında dien kimi iştirak edir.
Furfurol 2500C temperaturadək qızdırıldıqda bəzən partlayışla furana və karbon monoksidə parçalanır.
Furfurol toksiki maddə olduğuna görə sinir sisteminə təsir etməklə qıcolmaya və iflicə, dəri ilə və qöz qişasıyla təmasda olduqda qıcıqlanmaya səbəb olur. Dəridə müxtəlif ekzemalar və dermatitlər yaradır.
Furfuroldan furan, tetrahidrofuran, tetrahidrofuril spirti, furan qatranları, funqisid dərman maddələrinin (məs., furasilin) alınmasında və neft sənayesində, sintetik rezinlərin istehsalında istifadə olunan dienləri karbohidrogen qarışıqlarından ekstraksiya etmək üçün həlledici kimi istifadə edilir.